Terpengruppen: Monoterpene, Sesquiterpene & Co.

Terpene verleihen Cannabis sein unverwechselbares Aroma – doch Terpen ist nicht gleich Terpen. In der Terpene Chemie unterteilt man diese duftenden Pflanzenstoffe in verschiedene Terpengruppen. Besonders wichtig sind hier die Monoterpene und Sesquiterpene, die sich in ihrer chemischen Struktur und Wirkung deutlich unterscheiden. In diesem Artikel erklären wir, was es mit Monoterpenen, Sesquiterpenen & Co. auf sich hat, wie sie sich chemisch unterscheiden und welchen Einfluss sie auf Aroma und Effekte von Cannabis haben.

Monoterpene – leichte, flüchtige Duftmoleküle

Monoterpene bilden die einfachste und leichteste Terpen-Gruppe. Chemisch bestehen Monoterpene aus zwei Isopren-Bausteinen – das entspricht einem Kohlenwasserstoff-Grundgerüst von 10 Kohlenstoffatomen C₁₀. Diese relativ kleinen Moleküle haben ein geringes Molekulargewicht, sind sehr flüchtig und verdampfen bereits bei niedrigen Temperaturen. Daher sind Monoterpene in nahezu jedem ätherischen Öl zu finden und prägen dessen intensives Aroma. Typische Vertreter der Monoterpene sind etwa Limonen mit seinem zitrusartigen Geruch, Pinen mit markantem Kiefernduft oder Myrcen mit erdigem, hopfenähnlichem Aroma.

Auch viele Terpene mit zusätzlichen funktionellen Gruppen gehören zu den Monoterpenen. Sobald neben Kohlenstoff und Wasserstoff noch ein anderes Element (z.B. Sauerstoff) im Molekül vorkommt, spricht man chemisch von einem Terpenoid. Ein Beispiel ist Linalool, ein Monoterpen-Alkohol mit einer -OH-Gruppe. Linalool kommt in Lavendel und Cannabis vor und verdankt der Alkoholgruppe seinen blumig-beruhigenden Duft. Monoterpen-Alkohole wie Linalool oder Geraniol besitzen durch ihre funktionellen Gruppen oft besondere Wirkungen, z.B. eine beruhigende oder antibakterielle Wirkung.

Monoterpene sind in Cannabis für die sofort in die Nase steigenden Duftnoten verantwortlich. Durch ihre hohe Flüchtigkeit tragen sie maßgeblich zum frischen Geruch von Blüten bei. Viele Monoterpene wirken zudem anregend auf Stimmung und Konzentration oder besitzen antioxidative Eigenschaften. In der Pflanze dienen sie häufig als natürliche Insektenabwehr – das intensive Aroma mancher Monoterpene schreckt Fraßfeinde ab. Für Cannabis-Konsumenten können monoterpenreiche Sorten oft ein kräftiges, frisches Bouquet und teils energetisierende Effekte liefern.

Sesquiterpene – schwerere, langlebige Aromastoffe

Sesquiterpene sind die großen Geschwister der Monoterpene. Ihr Molekülgerüst besteht aus drei Isopren-Einheiten, also 15 Kohlenstoffatomen C₁₅. Der Name Sesquiterpen leitet sich von sesqui (“eineinhalb”) ab, was auf die anderthalb-fache Anzahl an Isopreneinheiten im Vergleich zum Monoterpen hinweist. Durch ihre zusätzliche Isopren-Einheit haben Sesquiterpene ein höheres Molekulargewicht und sind weniger flüchtig als Monoterpene. Sie verdampfen erst bei höheren Temperaturen und kommen daher in geringeren Mengen in ätherischen Ölen vor. Viele Sesquiterpene sind für erdig-würzige, tiefe Duftnoten verantwortlich, die länger in der Pflanze verbleiben.

Beispiele für Sesquiterpene sind Beta-Caryophyllen mit seinem pfeffrig-würzigen Aroma sowie Humulen (auch α-Humulen genannt) mit hopfenartigem, leicht bitterem Duft. Interessanterweise gilt Beta-Caryophyllen als einzigartiges Terpen: Es dockt im Körper direkt an den CB2-Rezeptor des Endocannabinoid-Systems an und wirkt dadurch nachweislich entzündungshemmend. Als “nicht-psychoaktives Cannabinoid” kann Caryophyllen Schmerzen lindern, ohne berauschend zu wirken. Auch andere Sesquiterpene wie Bisabolol (gefunden in Kamille) sind für beruhigende und entzündungshemmende Effekte bekannt. Insgesamt sagt man Sesquiterpenen eher erdende, körperlich entspannende Wirkungen nach – einige fördern z.B. die Verdauung oder unterstützen ein gesundes Immunsystem.

In Cannabis tragen Sesquiterpene vor allem zu den tiefen, beständigen Geruchsnuancen bei. Da sie weniger flüchtig sind, bleiben sie auch nach dem Trocknen der Blüten länger erhalten. Wenn sehr flüchtige Monoterpene beim Lagern verfliegen, treten die robusteren Sesquiterpene stärker hervor. Ein hoher Gehalt an Caryophyllen kann einem Cannabis-Blütenstand daher ein Aroma von schwarzem Pfeffer oder Nelken verleihen. Solche Noten deuten oft auf eine ausgereifte, länger gelagerte Blüte mit relativ weniger Monoterpenen hin.

In der obigen Tabelle sind die wichtigsten Unterschiede zwischen Monoterpenen und Sesquiterpenen – etwa in Aufbau, Flüchtigkeit, Vorkommen und Wirkung – zusammengefasst.

Weitere Terpen-Klassen (& Co.)

Neben Monoterpenen und Sesquiterpenen gibt es noch weitere Terpenklassen, die auf noch mehr Isopreneinheiten basieren. So bestehen Diterpene aus vier Isopreneinheiten C₂₀, Triterpene aus sechs C₃₀ und Tetraterpene aus acht C₄₀. Ein Beispiel für ein Diterpen ist Phytol, das als Abbauprodukt im Chlorophyll von Cannabis vorkommt. Triterpene (wie das in vielen Pflanzen vorkommende Squalen) und Tetraterpene (wie Beta-Carotin, das orange Farbpigment in Karotten) sind noch schwerer und nicht mehr flüchtig – sie erfüllen vor allem strukturelle oder pigmentbildende Funktionen in der Pflanze statt Duft. Insgesamt sind bereits tausende Terpene identifiziert: Über 900 Monoterpene und rund 3000 Sesquiterpene sind wissenschaftlich bekannt, und mit den Sauerstoff-abgewandelten Terpenoiden gibt es sogar über 30.000 Verbindungen. Die Vielfalt der “Terpene & Co.” ist enorm.

Fazit

Monoterpene und Sesquiterpene bilden die Hauptduftkomponenten von Cannabisblüten und prägen deren Aroma und Wirkung maßgeblich. Die chemischen Unterschiede – zwei Isopren-Einheiten bei Monoterpenen vs. drei bei Sesquiterpenen – bringen unterschiedliche Eigenschaften mit sich. Monoterpene verdunsten leicht, duften intensiv und verleihen vielen Sorten frische, helle Noten (z.B. Zitrus, Kiefer) sowie teils belebende Effekte. Sesquiterpene dagegen sind weniger flüchtig, sorgen für tiefe, würzige Aromen (z.B. Pfeffer, Holz) und tragen oft zu beruhigenden, körperlichen Wirkungen bei. Beide Terpen-Gruppen wirken im Zusammenspiel mit Cannabinoiden – im Rahmen des Entourage-Effekts – auf das Cannabis-Erlebnis. Wer die Terpengruppen und ihre Unterschiede kennt, kann Aroma und Potenzial einer Cannabis-Sorte noch besser einschätzen und genießen.